Glykosidi

Wikipedia

Glykosidit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa sokeriosa eli glykoni on liittyneenä johonkin toiseen osaan eli aglykoniin glykosidisidoksella. Glykosideilla on monia tärkeitä tehtäviä elävissä organismeissa. Esimerkiksi monet kasvit säilövät tärkeät kemikaalit inaktiivisiksi glykosideiksi, jotka sitten tarvittaessa aktivoituvat entsymaattisella hydrolyysillä sokeriosan poistuessa. Monia kasviglykosideja käytetään lääkkeellisissä tarkoituksissa. Glykosidin aglykonina voi olla myös hiilihydraatti, jolloin kyseessä on oligo- tai polysakkaridi.

[muokkaa] Glykosidisidos

Glukoosi ja etanoli yhdistyvät etyyliglukosidiksi vapauttaen vesimolekyylin. Muodostuva sidos on α-O-glykosidisidos.

Glykosidisidoksessa glykosidin sokeriosan hemiasetaalin eli rengasrakenteen anomeerinen hiili on liittyneenä aglykoniin rikki-, typpi- tai happiatomin välityksellä. Rikin kyseessä ollen sidoksesta käytetään nimitystä S-glykosidisidos ja yhdisteestä voidaan käyttää nimitystä tioglykosidi, typen kyseessä ollen sidoksesta käytetään nimitystä N-glykosidisidos ja yhdisteestä voidaan käyttää nimitystä glykosyyliamiini ja hapen kyseessä ollen sidoksesta käytetään nimitystä O-glykosidisidos. Glykosidisidos voidaan jaotella myös sokeriosan anomeerisen hiilen hydroksyyliryhmän alkuperäisen konfiguraation mukaan joko α- tai β-glykosidisidokseksi. Glykosidisidoksia esiintyy glykosidien ohella myös muun muassa glykoproteiineissa, joissa proteiiniin on kiinnittyneenä hiilihydraattiketjuja, ja DNA:n ja RNA:n nukleosideissa, joissa puriini- tai pyrimidiiniemäs kiinnittyy pentoosisokeriin N-glykosidisidoksella.

[muokkaa] Glykosidien jaottelu

Glykosidit voidaan jaotella glykosidisidoksen tyypin lisäksi myös glykoni- ja aglykoniosien mukaan.

[muokkaa] Glykonin mukaan

Jos glykosidin glykoniosa on glukoosi, molekyyli on glukosidi; jos se on fruktoosi, molekyyli on fruktosidi; jos se on glukuronihappo, molekyyli on glukuronidi jne. Elimistössä myrkylliset aineet usein metaboloidaan vesiliukoisemmiksi ja paremmin erittyviksi liittämällä niihin glukuronihappo.

[muokkaa] Aglykonin mukaan

Biokemian ja farmakologian kannalta glykosidien käyttökelpoisin luokittelu tehdään aglykonin mukaan. Seuraavassa glykosideja luokiteltuna aglykonin mukaan: